Рокуел е роден през 1894 г. в Ню Йорк и още на 14 години постъпва в Академията за дизайн, където създава първите си рисунки за списание St. Nicolaus. На 15 рисува първите си коледни картички, които му носят огромен успех. Назначен е за главен художник на официалното издание на бойскаутите в Америка Boy’s life.
Автопортрет
Когато навършва пълнолетие, създава собствено студио и веднага получава поръчки от известни издания като Literary Digest, Life и др.
След завръщането си от фронта в края на Първата световна война, започва да работи за седмичното списание Saturday Evening Post, за което в продължение на 47 години създава стотици корици. Илюстрира над 40 книги, сред които романите на Марк Твен „Том Сойер“ и „Хъкълбери Фин“ през 1935 г. Рисува портрети на известни личности и картини, отличаващи се с особен заряд.
През 1957 г. Търговската палата на САЩ го определя като един от „Великите живи американци“.
Докато някои го наричат „Дикенс на четката“, други оспорват художествените качества на творбите му. Сред най-известните му критици е Владимир Набоков, прочул се със саркастичната си фраза: „Салвадор Дали е брат близнак на Норман Рокуел, отвлечен от цигани в детството си“.
Норман Рокуел отговаря на критиките по следния начин: „Аз не искам да рисувам за малцината, които могат да видят моите творби в музей, защото вярвам, че в уловията на демокрация изкуството принадлежи на народа. Искам моите картини да бъдат публикувани“.
Режисьорите Джордж Лукас и Стивън Спилбърг са сред най-големите му почитатели и колекционери на негови творби.